pentobarbital tiermedizin

pentobarbital tiermedizin

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pentobarbital besitzt ein optisch aktives Zentrum, das heißt, es gibt eine (R)-Form und eine (S)-Form, die sich zueinander verhalten wie Bild und Spiegelbild. Der Drehwinkel für die Ebene des polarisierten Lichtes (Natrium_D-Lampe) der (S)-Form beträgt dabei α²⁰ = −13,19°, die der (R)-Form α²⁰ = +13,13°.

Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei seiner Synthese allerdings wird Pentobarbital zunächst stets als Racemat, also 1:1-Gemisch beider Enantiomere, erhalten. Die Bedeutung der Enantiomerenreinheit synthetisch hergestellter Wirkstoffe jedoch ist inzwischen ein wichtiges Kriterium bei Arzneimittelprüfungen geworden, da die beiden Enantiomere eines chiralen Arzneistoffes fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik zeigen, was früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert wurde.^[7]

Polymorphie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pentobarbital weist zwei Polymorphe auf; die Form I (Schmelzpunkt: 115 °C) kann beim Erhitzen auf 110 °C in die höher schmelzende Form II übergehen.^[8] Beide Formen unterscheiden sich signifikant in der oralen Bioverfügbarkeit. Die Form I weist eine wesentlich höhere Bioverfügbarkeit auf als die Form II.^[9]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pentobarbital wirkt bei Dosierung im Milligramm-Bereich als Hypnotikum (Schlafmittel), in höheren Dosen kann es tödlich wirken. Die letale Dosis für Menschen liegt im Bereich von einigen Gramm, abhängig vom Körpergewicht.